M. Cassaday est membre du conseil d’administration de Sleep Country. À l’heure actuelle, il est administrateur de sociétés. Avant avril 2015, il était président, chef de la direction et administrateur de Corus Entertainment Inc., poste qu’il occupait depuis 1999, année de constitution de cette société. Corus est un chef de file de la radio et de la télévision payante et spécialisée au Canada et un chef de file mondial dans le domaine des émissions pour enfants et de l’octroi de licences. Avant d’entrer au service de Corus, M. Cassaday a été vice-président directeur de Shaw Communications, président et chef de la direction de CTV Television Network et président de Les Soupes Campbell au Canada et au Royaume-Uni. Il est actuellement administrateur de la Société Financière Manuvie et de Sysco Corporation. En outre, il est actif auprès d’organismes d’intérêt collectif, en particulier la St. Michael’s Hospital. M. Cassaday est titulaire d’une maîtrise en administration des affaires (Dean’s List) de la Rotman School of Management de l’Université de Toronto.